Selepas sekolah dasar, ia berkutat ingin melanjutkan sekolahnya bersama paman dan bibinya yang tinggal di negara bagian Rhode Island. Setelah dewasa, ia memang mengaku tidak merasa bebas tinggal di lingkungan kaum Yahudi yang dianggapnya tertutup dari dunia luar. Namun hal tersebut tidak pernah ia kemukakan pada orang tuanya karena khawatir mereka tidak akan mengizinkannya pindah dari New York.
Masa-masa sekolah menengah ia habiskan sebagai anggota tim basket di sekolahnya. Kesukaannya terhadap tim Lakers mendorongnya ingin hijrah ke Los Angeles melanjutkan studinya di perguruan tinggi. Ia memang berhasil kuiah di Cal-State University, namun karirnya di tim basketnya perlahan pudar. Jurusan Sosiologi yang diambilnya justru membuatnya lebih suka menghabiskan waktunya di perpustakaan kampus. Banyak teman kuliahnya yang menyebutnya sebagai kutu buku sekaligus menyeganinya karena keramah tamahan dan kepintarannya. Hal ini pulalah yang membuatnya cukup dikenal baik oleh para dosennya. Ia sering diundang oleh mereka untuk hadir dalam acara-acara seminar dan lecture yang mereka selenggarakan di luar kampus hingga suatu hari ia dikenalkan pada seorang pengurus Islamic Center di San Francisco (ICSF) yang saat itu menjadi salah satu pembicara. Dari perkenalan inilah ia kemudian diundang ke sebuah acara yang diselenggarakan oleh ICSF.
Awalnya, banyak jemaat ICSF yang menerima kehadirannya dengan penuh keheranan, mengingat ia adalah seorang Yahudi. Namun kerendahan hati dan sikap bersahabat yang mendasari cara bicaranya seolah menawarkan perdamaian kepada jemaat. Ia mengaku terkesan dengan keramah tamahan hadirin yang diajaknya mengobrol. Dan sejak itulah, ia tekun membaca dan mempelajari Islam dengan tujuan untuk mengerti cara berfikir umat Muslim sambil membandingkannya dengan cara berfikir kaumnya. Ia juga lebih sering menyempatkan dirinya untuk membedah buku-buku Islam yang tersedia di perpustakaan ICSF. Pada tiap Jum'at, ia duduk di luar pintu musholla untuk ikut mendengarkan khotbah Jum'at.
Setelah ia menyelesaikan kuliahnya, ia langsung bekerja di sebuah lembaga swadaya masyarakat yang bergerak di bidang kemanusiaan. Tak lama kemudian, ia memutuskan untuk menjadi seorang mualaf di depan jemaat ICSF seusai sholat Jum'at. Kepindahannya menjadi seorang Muslim disusul dengan tawaran untuk menjadi salah seorang penceramah di lingkungan ICSF yang segera diterimanya. Tidak hanya itu, ia juga kerap memberikan ceramah di masjid-masjid di pelbagai kota lainnya. Yang unik adalah bahwa ia tidak lalu mengganti namanya yang merupakan nama khas Yahudi. Baginya, nama yang disandangnya tidaklah mencerminkan baik-buruk atau benar-salahnya ia sebagai seorang manusia. "Apapun agama saya, apapun yang saya lakukan, saya tetap seorang bangsa Yahudi, tapi bukan beragama Yahudi. Biarkan saya mempertahankan nama yang selama ini sudah menjadi bagian hidup saya sejak saya dilahirkan", jelasnya.
Aku suka dengan sosoknya. Ia tidak pernah memilih siapa yang pantas ia ajak bicara. Ia juga bukan tipe penceramah yang merasa pantas untuk memaksakan pendapatnya pada orang lain. Cara bicara dan berpikirnya jelas memperlihatkan ilmu yang tinggi dibalik kerendahan hatinya. Ia tidak akan beranjak pergi sebelum ia yakin tidak ada lagi yang memerlukan dirinya, baik untuk mendapatkan pencerahan atau sekedar obrolan ringan tentang hal diluar agama. Aku selalu merasa gembira setiap mengetahui bahwa ia lah yang akan berkhotbah ketika aku datang di ICSF untuk Jum'atan.
Hari ini, aku mendapat email dari seorang kawan yang tinggal di San Francisco, yang memberitakan bahwa Yosef Wassermann telah berpulang ke Rahmatullah Jum'at dini hari yang lalu di usia yang ke 57.
Farewell brother. You will always be remembered.
